1901
Gründung der Metallwerke Gustav Imhäuser

1901
Trennung der Standesamtsbezirke von Stadt und Amt Olpe

1902
Beschluß eines Stadtbauplanes

1903
Anlegung des katholischen Friedhofs an der Rochus-Kapelle

1903
Eröffnung der Bahnstrecke von Olpe nach Bergneustadt

1903
Zum letzten Mal fährt der Postwagen aus Olpe ab

1903
Tod von Theodor Lütticke, der die Gerberei seiner Familie zur größten und modernsten in Olpe ausgebaut hatte

1905
Inbetriebnahme des Gaswerkes in der Bruchstraße - neue Straßenbeleuchtung

1905
Auflösung der Posthalterei

1907
Anpflanzung von Linden entlang den Olper Stadtstraßen - sie verleihen Olpe später den Beinamen "Stadt der 1000 Linden".

1907
Die Stadt kauft den späteren "Stadtwald Hardt".

1907
Neubau der Schützenhalle auf dem Imberg

1907
Bau der Präparandie auf dem Gallenberg

1908 / 09
Neubau der St.-Martinus-Kirche nach Brandstiftung von 1907 (Architekt: Johannes Franziskus Klomp)

1908 / 09
Errichtung des Städtischen Schlachthofes

1909
Das neue Pumpwerk des kommunalen Wasserwerks wird in Betrieb genommen.

1909 / 10
Moderner Kanalbau in der Stadt Olpe

1909 / 12
Bau der Listertalsperre

1911
Kaiser Wilhelm II. verleiht der Stadt Olpe ein neues Stadtwappen.

1911
600-Jahrfeier der Stadt Olpe

1911
Die Gewerken Josef Hundt (1836-1914) und Hugo Ruegenberg (1850-1920) erhalten das Ehrenbürgerrecht der Stadt Olpe.

1911
Die Stadt erhält straßenweise neue Hausnummern (zuvor fortlaufend numeriert).

1911 / 12
Bau des Lyzeums in der Franziskanerstraße

1912
Das erste Kino wird in Olpe eröffnet ("Kaiserhof-Cinema").

1913
Olpe erhält elektrischen Strom.

1913
Bau des Amtsgerichts in der Westfälischen Straße

1913 / 20
Elektrizität in Rhode (Neuenkleusheim erst 1925)

1914
Bau des Lehrerseminars an der Imbergstraße

1914 - 1918
Erster Weltkrieg: Es fallen 242 Olper Männer (Olpe-Stadt 137, Olpe-Land 50, Kleusheim 23 und Rhode 32).

1915 / 25
Bau des Pallottinerklosters im Osterseifen

1918
Kaiser Wilhelm II. dankt ab - Deutschland wird Republik.

1921
Tod des Sozialpolitikers Franz Hitze (* 1851 in Hanemicke)

1928
wird die Franziskusschule Oberlyzeum, in dem 1930 zum ersten Mal die Reifeprüfung abgelegt wird.

1930
werden die Rheinisch-Westfälischen Kupferwerke (hinter dem Olper Bahnhof) stillgelegt.

1933
Stillegung der letzten Olper Gerberei im Weierhohl (Lütticke)

1939 - 1945
Zweiter Weltkrieg

1941
Beschlagnahme des Pallottinerklosters durch die NSDAP

1945
Schwere Luftangriffe auf die Stadt kurz vor Ende des Zweiten Weltkrieges, Eroberung durch US-Truppen, Beginn des Wiederaufbausab

1949
größtes Flächenwachstum der Stadt in zahlreichen Neubaugebieten rings um die historische Stadtmitte

1950
wird die städtische Oberschule Gymnasium.

1951 / 52
Schaffung des Kurkölner Platzes

1957
Abpfarrung der Pfarrei St. Mariä Himmelfahrt von St. Martinus Olpe (Kirchenbau 1952/54)

1958
Einweihung der Stadthalle

1963
Bau der Gedenkstätte an der Stadtmauer im Weierhohl (Ewald Mataré, Düsseldorf)

1965
Einstau der Biggetalsperre

1969
Kommunale Neugliederung – das ehemalige Amt Olpe (die Gemeinden Kleusheim, Olpe-Land und Rhode) – sowie Oberveischede, Tecklinghausen, Fahlenscheid und Apollmicke werden in die Stadt Olpe eingemeindet.

1971
Freigabe der Autobahn A 45 Dortmund-Olpe-Frankfurt (Sauerlandlinie)

1975
Eröffnung des Hallenfreibades (Freizeitbad seit 1989)

1976
Freigabe der Autobahn A 4 Köln-Olpe (Autobahnkreuz Olpe-Süd)

1978
Rathauseinweihung

1979
Stillegung der Bahnstrecke Olpe-Dieringhausen, 1983 der Strecke Olpe-Freudenberg

1982 / 84
Bau des Zentralen Omnibusbahnhofs

1982
Errichtung des Pannenklöpperdenkmals auf dem Marktplatz (Karl-Heinz Klein, Düsseldorf)

1986 - 1996
Bau des Seniorenzentrums "Am Alten Lohhaus" im Weierhohl

1987
Renovierung des Alten Lyzeums, Einrichtung als Begegnungsstätte und Musikschule (seit 1991 auch Stadtarchiv)

1988 - 1996
Altstadtsanierung mit Umgestaltung des Marktplatzes, Renaturierung der Olpe, Sanierung des Weierhohls

1994
Umbau/Modernisierung der Stadthalle

1996 - 1998
Umgestaltung des Kurkölner Platzes und Renovierung des angrenzenden Kirchplatzes mit der Kirche

1998
Errichtung und Einweihung des Olper Geschichtsbrunnen auf dem Kurkölner Platz (Karl-Heinz Klein, Düsseldorf)

1998
Bau des 1. Deutschen Kinderhospizes "Balthasar" in Olpe