Neuzeit
1500
Die Kreuzkapelle an der Bigge wird erstmals erwähnt.
1503
Ersterwähnung des neben der Kreuzkapelle gelegenen städtischen Armenhauses
1505
Die Stadt Olpe erhält das Recht, Wegegeld zu erheben.
1509
Erzbischof Philipp II. bestätigt die Stadtrechte.
1517
Thesenanschlag Martin Luthers in Wittenberg - Beginn der Reformation in Deutschland
1524
Stiftung der Vikarie ad sanctam crucem et sanctum Sebastianum in der Olper Pfarrkirche
1525
Erster Nachweis der Olper Schützengesellschaft (laut Zeugenverhör von 1561)
1529
Wiederaufbau des durch Brand zerstörten Kirchturms in Olpe
1536
Ersterwähnung von Thieringhausen
1536
ca. 200 Schatzpflichtige leben innerhalb der heutigen Stadtgrenzen (ohne Stadt) = ca. 1100 Landbewohner.
1538
Einführung des römischen Rechts im Erzstift Köln durch ein Landrecht
1542
Reformationsversuch durch Erzbischof Hermann von Wied
1545 - 1563
Trienter Konzil
1547
Adolf III., Administrator der Kölner Kirche, bestätigt die Stadtrechte.
Mitte 16. Jh.
Beginn des Kupferbergbaus in der Rhonard. Die Kupferhütte in Stachelau wird 1597 genannt.
1554
Olpe gehört als zugewandte Stadt über Attendorn dem Hansebund an.
1555
Ersterwähnung der beiden Höfe Fahlenscheid
1555
Augsburger Religionsfrieden (Cuius regio, eius religio)
1557
Erzbischof Anton bestätigt die Stadtrechte.
1558
Erzbischof Johann Gebhard I. bestätigt die Stadtrechte.
1563
Erzbischof Friederich IV. bestätigt die Stadtrechte.
1566 - 1609
Spanisch-Niederländischer Krieg
1567
Erlaß einer Satzung für die Schmiedezunft (Kessel- und Pfannenschmiede) in der Stadt Olpe (1629 revidiert bzw. erneuert)
1578
Teilung des Gemeindewaldes Griesemert zwischen der Stadt Olpe und den übrigen Markgenossen
1580
Ersterwähnung der unteren Stadtmühle (setzt wohl schon die obere Stadtmühle voraus)
1582
Freischießen der Schützengesellschaften Siegen, Attendorn, Drolshagen, Wenden, Meinerzhagen, Valbert und Rhode in Olpe
1583 - 1589
Kölnischer Krieg
1583 / 84
Truchsessische Wirren - Reformationsversuch durch Erzbischof Gebhard Truchseß von Waldburg - Olpe wird 1583 durch Truppen des Erzbischofs besetzt und gebrandschatzt.
1587
Erzbischof Ernst von Bayern erläßt einen restriktiven Rezeß über die Jurisdiktion der Stadt Olpe. Die Stadt verliert wegen ihrer Unterstützung für den abgesetzten Erzbischof Gebhard Truchseß von Waldburg zeitweise alte Privilegien.
1587
Zurückerlangung des Rechtes, Wochenmärkte abzuhalten
1587 - 1697
Im Gerichtsbezirk Olpe sind Hexenprozesse nachweisbar.
1591
Ludwig von Stockhausen wird Richter der vereinigten kurfürstlichen Gerichte Olpe, Drolshagen und Wenden. Das Richteramt wird in der Familie von Stockhausen nahezu erblich.
1595
Entmachtung des Erzbischofs Ernst - Einsetzung seines Neffen Ferdinand von Bayern als Koadjutor (1612-1650 Erzbischof) - Fortsetzung der Rekatholisierung im Herzogtum Westfalen
1598
Die Pest wütet in Olpe (ebenfalls 1614, 1635/37, 1665/66).
1605
Erzbischof Ernst besucht das Kupfererzbergwerk Rhonard.
1605
Erzbischof Ernst verleiht der Stadt Olpe das Recht, jährlich drei Jahrmärkte abzuhalten.
1610
Bau einer hölzernen Wasserleitung von der Hakemicke in die Stadt Olpe
1615
Ersterwähnung eines Lehrers in der Stadt Olpe (Schule Auf der Mauer)
1617
Gründung der Kreuzbruderschaft
1618 - 1648
Dreißigjähriger Krieg - im Sauerland auch Schwedenkrieg genannt
1621
Die Filiale Rhode wird von der Olper Mutterkirche abgepfarrt und selbständige Pfarrei.
1632
Der schwedische Obrist Wolff-Henrich von Baudissin erobert Olpe.
1634
Die ganze Stadt Olpe samt Kirche - mit Ausnahme der Vorstadt Felmicke - fällt einem Brand zum Opfer. Die Unterste Vorstadt zwischen Bigge und Stadtmauer, wo der Brand durch die Unachtsamkeit der Schmiede entstanden ist, wird nicht wiederaufgebaut.
1648
Am Ende des Dreißigjährigen Krieges ist die Bevölkerung in der Stadt Olpe um ein Drittel zurückgegangen (jetzt ca. 400 Einwohner in 106 Haushaltungen).
1652
Erzbischof Maximilian Heinrich bestätigt die Stadtrechte.
1652 - 1665
Streit der Stadt Olpe mit dem Drosten zu Bilstein um die städtischen Privilegien. Erlaß einer neuen Jurisdiktional- und Polizeiordnung
1665
Bürgermeister, Rat und Gemeinde der Stadt Olpe legen das Agatha-Gelübde zur Abwendung von Feuersbrünsten ab.
1665
Die erste Schule außerhalb der Stadt Olpe entsteht im Kirchspiel Rhode. Weitere Schulen in anderen Dörfern folgen.
1669
Erlaß einer Bergordnung für Kurköln: Das Breitschmiedeamt der Gerichte Olpe, Drolshagen und Wenden wird eingerichtet. Um Olpe gibt es mehrere Eisen- und Kupfererzbergwerke.
1673
Bürgermeister, Rat und Gemeinde der Stadt Olpe legen das Rochus-Gelübde zur Abwendung von Pest ab. Bau der Rochus-Kapelle
1676 / 77
Brände im Weierhohl
1678
Olpe ist Sitz eines Unterbergamts (bis 1811).
1688 - 1697
Pfälzischer Erbfolgekrieg
1691
Brand in der Felmicke
1691
Für die Stadt Olpe wird erstmals ein Gesangbuch herausgegeben (weitere Auflagen 1704, 1719, 1793).
1696
Die letzten Hinrichtungen von Hexen finden statt.
1700
Erzbischof Joseph Clemens erläßt eine neue Ratsordnung für die Stadt Olpe.
1701
Stiftung eines Seelsorge-Benefiziums in Neuenkleusheim (eine St.-Georg-Kapelle besteht wahrscheinlich seit ca. 1500)
1701
Die Gerberzunft, der auch die Schuster und Sattler angehören, ist nachweisbar.
1701 - 1713
Spanischer Erbfolgekrieg
1711
Zum ersten Mal passiert die Post Olpe.
1715
Kleusheim (Altenkleusheim, Neuenkleusheim, Rehringhausen) wird von der Mutterkirche in Olpe abgepfarrt und selbstständige Pfarrei.
1717
Olpe zählt ca. 300 Haushalte mit ca. 1100 Einwohnern.
1720 / 30
Der Wallone Reniér Roidkin zeichnet im Auftrag des Kölner Erzbischofs Clemens August die Stadt Olpe aus zwei Richtungen - die ältesten bekannten Stadtansichten.
1722 / 26 und 1763 / 72
Auswanderungswellen ins österreichische, seit 1778 ungarische Banat (1. und 2. Schwabenzug)
1724
Bürgermeister und Rat erlassen Statuten bzw. eine Satzung für die Junggesellen-Schützen-Kompanie in der Stadt Olpe.
1727
Bau des noch bestehenden Kirchturms in Neuenkleusheim
1728
Bildung der Schneiderzunft
1735
Pfarrer Adam Heinrich Roberti gibt ein neues Gesangbuch für die Stadt Olpe heraus (Neuauflage 1804).
1736 / 37
Neubau der Kreuzkapelle (Einweihung 1753)
1739
45 aller Männer der Stadt Olpe sind im Metallgewerbe beschäftigt.
1742
Stiftung des Rochus-Benefiziums durch Vikar Petrus Ludovici: Der Inhaber ist auf Verlangen des Magistrats zur Abhaltung von Latein- und Rechenunterricht verpflichtet (Grundlage für das höhere Bildungswesen in Olpe).
um 1750
Gründung einer privilegierten Apotheke in Olpe (später Adler-Apotheke genannt - besteht bis 1996)
1751
Aufhebung der Junggesellen-Schützen-Kompanie nach Ausschreitungen
1751
Nachweis der Olper Hütte im Dohm
1756 - 1763
Siebenjähriger Krieg
1760
Olpe zahlt 4000 Taler an Kriegssteuern.
1762
Olpe ist wegen der Besetzung Arnsbergs durch die verbündeten Franzosen zeitweilig Sitz der dortigen kurfürstlichen Regierung.
1771
Erlaß einer Schulordnung für die Schulen der Stadt Olpe
1773
In Festungshaft stirbt der Märtyrer von St. Julian (bei Lissabon), der Indio-Missionar Rötger Hundt SJ (* Olpe 1711).
1774
Ankauf des Osterseifens durch die Stadt
1775
Fast jede sechste Familie in den drei Olper Kirchspielen (ohne Stadtgebiet) lebt vom Hammergewerbe.
1781
In der Stadt Olpe leben 1354 Personen in 263 Häusern.
1782
Der Jude Moses Abraham läßt sich in Neuenkleusheim nieder - der Anfang einer kleinen Judengemeinde.
1782 ff.
Bau der Holland-Frankfurt-Chaussee von der nassauischen Grenze bis Olpe
1789
Französische Revolution
1790
Erzbischof Maximilian Franz erläßt eine neue Ratsordnung für die Stadt Olpe.
1792 - 1807
Koalitionskriege (1792-1797, 1799-1802, 1805-1807) gegen das revolutionäre Frankreich
1794
Die Franzosen besetzen das linke Rheinufer - die weltliche Herrschaft des Kölner Erzbischofs ist auf das in Westfalen gelegene Gebiet des Erzbistums beschränkt.
1795
Die Stadt Olpe wird durch eine Feuersbrunst nahezu vernichtet (ca. 240 Häuser). Der Neuaufbau geschieht nach den Plänen des kurfürstlichen Baumeisters Hofkammerrat Johann Adam Stahl. Der mittelalterliche Grundriß wird zugunsten einer Reißbrett-Stadt weitgehend aufgegeben.
1796
Nach einer dem Sonderfrieden zu Basel (1795) zwischen Preußen und Frankreich folgenden Regelung bleibt der südlich der als Demarkationslinie geltenden Ruhr gelegene Teil des Herzogtums Westfalen weiterhin Kriegsgebiet.
1796
Plünderung der Stadt Olpe durch Truppen der französischen Observationsarmee